Il nome
Il toponimo del castello sembra trarre origine dall'antica famiglia riminese dei Gridolfi che a partire dal XIII secolo si stabilì sulle colline tra la Romagna e le Marche.
Come altre nobili famiglie guelfe cittadine, in età comunale i Gridolfi si schierarono dalla parte della Chiesa, così che secondo alcuni storici Monte Gridolfo sarebbe la trasformazione dell'originario nome del luogo, Monte Guelfo, oppure di Monte Loro, monte dell'alloro.

Storia
• 535-553 d. C., la guerra gotica (tra ostrogoti e bizantini) spinge le popolazioni della parte bassa della vallata del Conca a ritirarsi sui colli dell'immediato entroterra.
• 1148, la prima notizia certa su Montegridolfo riferisce la sua appartenenza all'Abbazia di S. Pietro di Rimini.
• 1233, il sindaco di Montegridolfo, Pasitto, giura fedeltà al Comune di Rimini, entrato in guerra con Urbino per questioni di confini.
• 1288, il castello di Montegridolfo è assalito dalle milizie dei vicini Comuni di Mondaino e Saludecio: la cronaca riferisce l'"abbruciamento di libri e di paramenti sacri, e furono insieme rubate e guaste case, cantine, e selve".
• 1336, il castello è di nuovo saccheggiato: questa volta non a causa delle lotte tra i Malatesta e i Montefeltro, ma per scontri interni alla stessa casata malatestiana. Ma se Ferrantino Novello distrugge, l'anno dopo Galeotto Malatesta ricostruisce, e nel 1338 circonda lo stesso castello di nuove alte mura, rafforzate con quattro poderosi torrioni, con grande soddisfazione degli abitanti. In quest'epoca dentro le mura castellane vivono circa 250 persone.
• 1445, Montegridolfo passa ai Montefeltro di Urbino e poi ritorna ai Malatesta. Dopo la disfatta di Sigismondo Malatesta (1462) e altre vicende, nel 1502 ricade sotto il dominio dei Borgia e in seguito della Repubblica di Venezia, fino ad entrare definitivamente nell'orbita della Chiesa.
• 1769, frate Lorenzo da Montegridolfo diventa papa con il nome di Clemente XIV.
• 1849, con la proclamazione della Repubblica Romana, Montegridolfo recupera la sua funzione di baluardo, così come nel 1944, durante lo sfondamento anglo-americano della "Linea Gotica".