Il nome
In un documento del 1136, Papa Innocenzo II cita due chiese in Castro Monte Flori: è così che Montefiore fa la sua apparizione nella storia.
Il nome deriva dalla sua splendida collocazione geografica: Mons Florum, cioè Monte dei Fiori.
Un nome, è stato detto, "naturalistico e metamorfotico": MONTE-FIORE-CONCA.

Storia
• V-VI sec., le invasioni barbariche costringono le popolazioni delle fertili zone costiere a trovare rifugio sulle alture privilegiando i luoghi in cui già esistevano torri di avvistamento fortificate.
• X sec., l'invasione dei Longobardi accentua gli spostamenti verso l'interno, così che anche le colline sopra Rimini cominciano a popolarsi. Ha probabilmente inizio qui, verso fine millennio, la storia della rocca di Monsfloris.
• 1295 ca., quando Malatesta da Verucchio, detto il "Mastin Vecchio", si impadronisce della città di Rimini, anche Montefiore passa sotto il dominio della Signoria.  Un documento del 30 maggio 1322 a firma di Papa Giovanni XXII ne approva la cessione
al Malatesta soprannominato "Guastafamiglia" e a suo fratello Galeotto, nipoti di Mastin Vecchio.
• 1377, nasce nella rocca di Montefiore Galeotto Novello Malatesta, detto per questo "Belfiore".
Dopo di lui, il borgo passa al fratello Carlo e poi al nipote Galeotto Roberto, al quale succede nel 1432 il fratello Sigismondo Pandolfo, il più celebre dei Malatesta.
• 1462, Federico da Montefeltro duca di Urbino conquista, "non senza grande fatica e rischio", Montefiore per conto del Papa. Fu allora che i montefioresi scolpirono sopra la porta del castello lo stemma di Papa Pio II.
• XVI-XVIII sec., dopo il tramonto dei Malatesta, Montefiore conosce un susseguirsi di occupazioni e governi alternati al dominio della Chiesa, che poi si stabilizza senza interruzioni fino al 1797, quando il borgo entra a far parte della Repubblica Cisalpina.
Restituita al governo pontificio nel 1815, seguirà poi da allora in avanti le vicende del Risorgimento e della storia d'Italia.